КЕТОНЫ

КЕТОНЫ
КЕТОНЫ, R'. CO. R, продукты окисления вторичных спиртов, R'CH (OH)R"(R', R"— радикалы, остатки углеводородов) (см. Ал-коголи). К. представляют соединения двух радикалов с карбонильной группой—СО. При одинаковых радикалах получаются п р о с т ы е К., при различных—с мешанные. Изомерия К. обусловливается строением радикалов и распределением атомов углерода между двумя радикалами (метамерия—см. Изомерия). Так, кетон СН3.СО. .С3Н7(1)метамеренскетономС2Н5.СО.С2Н5(П). К. обыкновенно называют по радикалам, их образующим. Так, К. (I) называют метил-пропилкетоном;К. (II)—диэтил-кетоном. По международной (женевской) номенклатуре К. называют по тем углеводам, к-рые лежат в их основании, прибавляя окончание—«он» с цифрой, обозначающей место углеродного атома в виде группы СО. Так, кетон 1 а з * 5 СН3.СО.СН2.СН2.СН3 называется «пентан-он-2». Для некоторых кетонов сохраняются эмпирические названия; так, первый К. СН3.СО.СН3 называется ацетоном. Вследствие малой доступности вторичных алкоголе и, К. редко получаются их окислением. Чаще К. добываются сухой перегонкой (иногда под уменьшенным давлением) кальциевых или бариевых солей жирных к-т. Напр. СН3.СО.О.Са.О.ОС.СН3 = СН3.СО.СН3 + +СаС03. При применении смеси двух солей получают смешанные К. Существуют и другие способы получения К., напр. из кетоно-кислот (гидролиз): СН3.СО.СН2.СО.ОН + + НОН = СН3.СО.СН3 + НОСО.ОН(Н20 + + С02). Таково образование ацетона из ацетоуксусной к-ты в организме. Нек-рые К. находятся в эфирных маслах растений. Хим. свойства К. обусловливаются радикалами и карбонильной группой. Радикалы способны ко всем превращениям, к каким способны углеводороды. Во многих случаях эти превращения облегчаются вследствие перехода К. в алкогольную эноль-ную форму: СН3.СО.СН3->СН2 : С(ОН).СН3, что сводит реакции замещения к реакциям присоединения [СН2:С(ОН).СН3 + Вга =СН2. .Вг.СВг(ОН).СН3-*СНа.Вг.СО.СН3 + НВг].— Карбонильная группа (СО) обусловливает реакции присоединения: 1) водорода—с образованием вторичного спирта: R'CO.R" + 2Н = R'.CH.(OH).R"; 2) синильной кислоты—с образованием окси- «S3 нитрила (циангидрина): R'.CO.R"+HCN = = R'.C(OH).CN.R"; 3) кисло го сер ни -сток и с л. натрия, бисульфита (NaHS03): R'.C'O.R"+NaHS03=R'C(OH)(SOgNa)R". .Последняя реакция применяется часто для выделения и очистки К. Из бисульфитных «соединений при нагревании с к-тами или углекислыми щелочами снова получаются К. Далее К. дают характерные соединения ■с замещенными гидразинами, например фе-нилгидразином C6H5.NH.NH2, w-нитрофе-нилгидразином N02.CeH4.NH.NH2 и др.: R'.CO.R"+C,He.NH.NH,=HaO + R'C(N. .NH.C6H5). R ".Аналогично реагирует гидро-ксиламин: R'.CO.R"+NH3.OH = R'.C(NOH). .R"+H20, образуя кетоксим. Для характеристики К. часто применяется также реакция с семикарбазидом NHaCO.NH.NH2; при .этом происходит образование семикарбазо-на: R'.CO.R" + NH2.CO.NH.NH2=H20 + + R'C(N.NH.CO.NH2).R". К. окисляются труднее, чем альдегиды (см.). Так например аммиачный раствор окиси серебра на кето-иы не действует; сильные окислители ведут к распадению молекулы. Кетоны отличаются от альдегидов также отсутствием способности полимеризоваться; но подобно альдегидам способны к реакциям конденсации: R'.CO Л"+ CH3.CO.CHs = R'.R"C(OH).CH2. .СО.СН320.                                     А. Степанов.

Большая медицинская энциклопедия. 1970.

Нужен реферат?

Полезное


Смотреть что такое "КЕТОНЫ" в других словарях:

  • Кетоны — это органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами. Общая формула кетонов: R1–CO–R2. Среди других карбонильных соединени …   Википедия

  • КЕТОНЫ — КЕТОНЫ, органические соединения, содержащие карбонильную группу (С=О), присоединенную к двум углеводородным группировкам. Кетоны жидкости или низкоплавкие твердые тела. Например, пропанон (ацетон, СН3СОСН3) и бутанон (метилэтил кетон, СН3СОС2Н5) …   Научно-технический энциклопедический словарь

  • КЕТОНЫ — RCOR?, органические соединения, содержащие карбонильную группу С=О, связанную с двумя (одинаковыми или разными) углеводородными радикалами R и R?. Получаются окислением вторичных спиртов и др. методами. Кетоны полупродукты в органическом синтезе …   Большой Энциклопедический словарь

  • КЕТОНЫ — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу >С=0 в сочетании с двумя органическими радикалами R. Общая формула кетонов: R СО R. Низшие представители К. жидкости, растворимые в воде, высшие твёрдые вещества, в воде не растворимые …   Большая политехническая энциклопедия

  • кетоны — RCOR , органические соединения, содержащие карбонильную группу , связанную с двумя (одинаковыми или разными) углеводородными радикалами R и R . Получают окислением вторичных спиртов и другими методами. Кетоны  полупродукты в органическом синтезе …   Энциклопедический словарь

  • кетоны — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу, связанную с двумя углеводородными радикалами; широко примен. в промышленности как растворители и для синтеза различных продуктов. Новый словарь иностранных слов. by EdwART, , 2009.… …   Словарь иностранных слов русского языка

  • Кетоны — класс органических соединений, характеризующийся присутствием одной или нескольких двухэквивалентных карбонильных групп CO, по числу которых отличают моно , ди и т. д. К. В монокетонах отличают К. с двумя одноэквивалентными предельными и… …   Энциклопедический словарь Ф.А. Брокгауза и И.А. Ефрона

  • КЕТОНЫ — карбонильные соед., в к рых группа С=О связана с двумя атомами С. По номенклатуре ИЮПАК, назв. К. образуют путем присоединения к назв. соответствующих углеводородов суффикса он или к назв. радикалов, связанных с кетогруппой С=О, слова кетон ; при …   Химическая энциклопедия

  • кетоны — класс органических соединений, содержащих карбонильную группу, соединенную с двумя атомами углерода; к К. относится ряд биологически активных веществ стероидные гормоны, кетоновые тела и др …   Большой медицинский словарь

  • Кетоны —         класс органических соединений, содержащих карбонильную группу 3СОСН3, ароматического ряда бензофенон С6Н5СОС6Н5. В отличие от приведённых симметричных, существуют и несимметричные (смешанные) К., содержащие разные радикалы R и R’,… …   Большая советская энциклопедия

Книги

  • Химия. 10 класс (CDpc), . В образовательном комплексе (ОК) "1 С:Школа. Химия, 10 класс" рассматриваются сначала основные механизмы органических реакций, а затем классы соединений и их свойства. Параграфы содержат… Подробнее  Купить за 228 руб
  • В том краю..., Людмила Агеева. В книгу ныне живущей в Германии Людмилы Агеевой вошли рассказы, повесть и эссе, опубликованные в разное время в российских журналах "Звезда", "Знамя", "Нева", "Вопросылитературы", а также в… Подробнее  Купить за 216 руб


Поделиться ссылкой на выделенное

Прямая ссылка:
Нажмите правой клавишей мыши и выберите «Копировать ссылку»